第壹季第1集
眼中的香煙20世紀60年代，紐約和美國的廣告業處於黃金時代，存在殘酷的商業競爭。在麥迪遜大街上，唐·德·雷柏是廣告界的天才。他在Sterling Cooper廣告公司工作，是該公司的策劃總監。每天絞盡腦汁想廣告創意，時刻警惕覬覦他位置的競爭對手。德·雷柏已婚，育有壹兒壹女，但他也有壹個藝術家情人米奇，他的私生活不檢點。唐是斯特林·庫珀公司最重要的廣告策劃人。新人拜特·坎貝爾也很喜歡廣告人這個職業，希望有壹天能做到唐的位置。他不擇手段地睡了唐的秘書，還偷看了唐扔掉的草稿紙...公司的壹個新員工來自壹個小地方，穿著破舊的衣服。她叫佩奇·奧爾森，德·雷柏的秘書。該公司最近接手了壹項為煙草公司的“Xi”牌香煙做廣告的業務。這個廣告計劃非常困難，因為《讀者文摘》說吸煙有害健康。德雷柏想出了“烤好了”的口號(英語中“It's Toasted”這個短語也有很大的含義)讓老板羅傑·斯特靈和煙草公司的人非常滿意。偷了他草稿紙的拜特·坎貝爾也對他在廣告方面的天賦深信不疑。
第壹季第2集
女廁所裏的唐還在糾結和情人之間復雜的男女關系，新秘書佩吉終於不像以前那樣衣著寒酸了。與羅傑壹家共進晚餐時，唐的妻子貝蒂的手控制不住地顫抖。公司的策劃者正在策劃壹種新的噴霧除臭劑，唐和他的同事們正在討論在肯身上使用除臭劑。這時，公司的合夥人庫珀走進了辦公室。他希望唐重新考慮為尼克松的競選計劃的任務。考慮了壹下之後，唐答應了他的要求。唐在愛人家裏發現了壹臺電視機，因為他不知道是誰送給他的。他對此非常不滿意。米奇扔掉後，他們又和好了。由於妻子帕蒂住院時不在身邊，感到內疚的德雷柏給帕蒂買了壹塊昂貴的手表，帕蒂非常感動。唐發現女人想和丈夫親近，於是下班回家前帶著妻子去餐館吃飯。
第壹季第3集
費加羅結了婚，貝特·坎貝爾度蜜月後回到工作崗位，受到同事們的熱烈歡迎。帕奇溜進他的辦公室和他聊天。坎貝爾告訴帕奇他已經結婚了。帕奇說她理解，但他的臉上流露出失望。公司正在討論大眾汽車的廣告策劃。猶太連鎖店的負責人雷切爾·麥肯小姐來到斯特林庫珀公司，所有的高級經理和研究人員都和她見了面。研究員建議麥肯小姐設立私人服務，這是商店的特色。斯特靈公司的人不想去商店調查和幫麥肯做廣告，但德·雷柏願意這樣做。之後，他和瑞秋在店裏相遇，他們的對話壹掃之前的不快，變得更加默契和曖昧。唐也承認自己結過婚，瑞秋拒絕做他的情人。第二天是雷柏6歲的女兒薩莉的生日，但他沒有按時回家，這使他的妻子帕蒂非常失望。
第壹季第4集
新阿姆斯特丹的Beit Campbell私下向博利亨鋼鐵公司的負責人陳述了他對廣告活動的想法，但未能通過德雷柏，這無疑超越了他的權限。唐·德·雷柏想解雇他，但通過這件事，唐也學會了公司人事鬥爭的政治規則。貝特的妻子想在曼哈頓買壹套公寓。為了獲得貸款購買公寓，Beit不得不接近他的冷血和疏遠的父母。帕蒂·德·雷柏終於見到了她的新離婚鄰居。唐去見了雷切爾·麥肯，麥肯連鎖店的經理。他們的第壹次會面不是投機性的，他們需要談論緩和緊張局勢。
第壹季第5集
唐·德·雷柏獲獎了。他的照片刊登在《廣告世紀》上，他的妻子為他感到高興。他們笑著喝酒慶祝。午餐時間，他遇到了他的弟弟亞當，亞當以為他已經死了。這時，派蒂去公司見唐，但派蒂以為唐會出去見他的情人，派蒂在公司受到的待遇讓她覺得很無禮。唐帶領策劃者為該行男性客戶打造“執行賬戶”，獲得好評。坎貝爾想通過出版小說賺錢，並要求妻子見他的舊情人，這使得夫妻關系非常糟糕。唐最終決定給亞當壹些錢，並停止聯系亞當。
第壹季第6集
為了鼓勵遊客去以色列旅遊，巴比倫旅行社考慮與廣告公司合作。唐和他的團隊試圖找到壹個切入點，但發現他們對以色列並不了解。因為雷切爾·麥肯是猶太人，唐就去找雷切爾·麥肯，看她有沒有什麽好的建議。羅傑·斯特靈厭倦了和瓊·霍洛韋偷偷摸摸的生活，想和妻子離婚，和瓊在壹起，但瓊說她喜歡這樣的生活。在自由討論中，佩吉想到了為新生產的口紅做廣告的出發點，後來公司決定由她來寫廣告詞。唐仍然經常去找他的情人米奇·丹尼爾，並接受邀請和她壹起看朋友們的演出。
第壹季第7集
臉紅的唐向妻子的醫生詢問帕蒂的治療方法，醫生說帕蒂需要心理治療。羅傑在公司見到了尼克松的總統助理，並與他討論了他是否能在競選中幫助尼克松。晚上，羅傑害怕孤獨，邀請德·雷柏和他壹起喝酒。德·雷柏邀請他回家吃飯，帕蒂不知所措。唐指責帕蒂被羅傑迷住了，結果過得不開心。坎貝爾用結婚禮物換了壹把自動步槍，夫妻為此大吵了壹架。公司的主要人員為尼克松的競選活動召開會議，討論對手和主要政策。帕奇和坎貝爾談到了他過去的打獵經歷，他們都很渴望打獵。帕蒂為了壹束金發打了鄰居吉爾，於是她和朋友們討論了自己的近況。羅傑和唐在餐廳享用海鮮，討論生活瑣事。公司電梯壞了，羅傑和唐不得不害怕上樓，這讓他們在客戶面前出醜，坎貝爾大出風頭。
第壹季第8集
淩晨，坎貝爾和佩吉在電梯裏相遇，兩人在辦公室裏曖昧。新來的接線員Lois聽到意大利語的對話後，覺得薩爾瓦多和聲音壹樣迷人。唐成功地說服了小姐口紅公司接受新的廣告概念:“標記妳的男人。”這個廣告概念是佩奇提出來的，大家準備在酒吧裏慶祝壹下。唐準備用老板發的獎金帶愛人去巴黎度假。她的拒絕讓唐想起了小時候壹次不愉快的經歷。往事不堪回首，唐痛苦而迷茫。新朋友的曖昧終於讓他覺得這段感情結束了，他跑回家跟兒子表白。露易絲想盡壹切辦法接近薩爾瓦多。在酒吧聚會上，坎貝爾拒絕了佩奇的跳舞邀請，讓她不知所措。
第壹季第9集
斯特林·庫珀公司的競爭對手麥肯公司的負責人吉姆邀請德·雷柏加入他的公司。在酒吧裏，他與業內人士討論德雷柏的廣告才華，試圖讓他入行。為此，吉姆提供了優厚的條件。“如果妳加入麥肯公司，500名員工任妳支配，妳需要壹個更專業的發展平臺，我們可以壹起完成更多的任務。”
第壹季第10集
長假過後，勞動節假期，大部分男人都會和老婆分開兩天。唐·德·雷柏的妻子很擔心，因為她的父親和她討厭的父親的新女友將和他們住在壹起。選舉日越來越近了，但由於尼克松的競選活動沒有遵循他的建議，斯特林·庫珀廣告公司壹直處於蕭條狀態。羅傑·斯特林的妻子和女兒不在家，所以他想在星期五晚上和瓊·霍洛韋在壹起。瓊主動提出去看電影《公寓》。但是瓊的大學同學剛被解雇，來看她。他們決定周末去參加壹個聚會，找壹個真正的單身漢。當他們準備好的時候，瓊發現這個同學對她有不同的感覺。唐和羅傑邀請了壹對雙胞胎姐妹壹起喝酒，但後來羅傑心臟病發作。被送到醫院後，他的女兒和妻子回來看他，壹家人擁抱在壹起。瓊回到公司，給斯特靈庫珀的每壹位員工寫信，聲明羅傑的身體問題不會影響公司的工作。唐告訴他的妻子，他不會去找她，但敲了雷切爾·麥肯的門。那天晚上，他講述了自己的人生故事。他的母親是妓女，父親是酒鬼。
第壹季第11集
亞當寄了壹個包裹，然後他上吊自殺了。德·雷柏和其他人開始為減肥設備做廣告，他們決定讓佩奇參與進來。德·雷柏與雷切爾幽會，他冷落了他的妻子貝蒂。羅傑等人在公司招待顧客，但他的心臟病再次在公司引起軒然大波。貝蒂因為德·雷柏的忽視而沮喪，她開始幻想著什麽。庫珀決定給德·雷柏股份，他希望德·雷柏能成為新的合夥人。
第壹季第12集
坎貝爾想成為客戶經理的候選人，他盡力向德雷柏推銷自己。大家在辦公室裏狂歡，然後曖昧的感情開始彌漫。坎貝爾把亞當的包裹交給了德·雷柏，然後他表示希望德·雷柏提拔自己，他指出德·雷柏隱瞞了自己的真實身份。坎貝爾離開後，德·雷柏回憶起他當兵的時光。備受打擊的德·雷柏去找雷切爾尋求安慰，但他失望了。德·雷柏最終拒絕向坎貝爾妥協，他自願來到庫珀的辦公室。
第壹季第13集
雷切爾退出了廣告計劃，庫珀把這件事告訴了德雷柏。貝蒂的朋友向她哭訴她丈夫的外遇，所以貝蒂不得不開口安慰她。德雷柏看到了亞當送給他的盒子，然後他得知了亞當的死訊。貝蒂懷疑徹夜未歸的德·雷柏對她不忠，她偷偷查看了德·雷柏的電話賬單。聽了亞當的故事後，德·雷柏有了新的感覺。他把家人的照片做成幻燈片，通過這個創意贏得了柯達的壹個廣告。佩奇突然感覺肚子痛，到了醫院才發現自己快生了。