在美元連續四年強勢升值後，老虎科技基金預測美元對歐洲貨幣和日元的高估將會貶值，大量買入外幣看漲期權，並獲得了高額收益。老虎科技基金管理早期，傳統的選股是投資策略。20世紀80年代中後期，隨著金融創新和越來越多金融衍生品的推出，老虎科技基金管理日益偏離傳統的基金管理策略，在全球建立了包括國債、貨幣、股市、利率和相關期權期貨在內的衍生品組合，成為典型的“宏觀”對沖基金。老虎科技基金壹直保持著輝煌的業績。從1980到投資失敗前的1998年8月，年投資回報率為32%，即使算上18個月的投資失敗，其年增長率也高達25%，是最好的對沖基金之壹。老虎科技基金管理的衰落是有跡可循的。首先，1998年秋，由於俄羅斯盧布貶值，損失了6億美元。與LTCM等其他對沖基金相比，其損失並不大，尤其是老虎科技基金處於鼎盛時期，虧損數億美元，影響有限。其次，搞日元投機，即借入低息日元購買美元資產，以期在亞洲金融市場動蕩中獲利；但事與願違，日元在1998的第四季度突然走強，打亂了對沖基金投資日元的部署，老虎科技基金的管理侵蝕了數十億美元。此後，投資者開始贖回他們的基金，這極大地損害了他們的活力。
日元投機和盧布債的損失對於擁有220億美元的老虎科技基金來說並不致命，雖然這是其在18年的首次業績倒退，1998年的業績比1997年下降了4%。老虎科技基金管理下滑的真正原因是其股票投資失誤。與許多對沖基金壹樣，老虎科技基金管理公司在全球“宏觀”投資接連失敗後，轉向股市投資。在投資股票時，羅伯遜壹直秉承“價值投資”的理念，根據公司盈利情況確定合理價格，逢低吸納，高價出貨。
然而，當金融市場進入1999時，卻刮起了壹股科技股旋風。科技股主導的“新經濟”中股票的波動並沒有完全按照基本的分析模式來操作，“價值法”基本不能用於科技股的分析。羅伯遜低價買入大量“舊經濟”股票，由於市場資金流入“新經濟”股票，這些股票持續暴跌。比如持股超過22%的美國航空，在過去的12個月裏市值縮水近50%，老虎科技基金管理損失慘重。老虎科技基金每股資產從最高峰的154萬下降到2月底的82萬美元。老虎科技基金作為對沖基金，管理運用杠桿買入賣空股票，賣空股票。對於不盈利的科技網絡股，羅伯遜做空這些股票是很自然的。他賣空了兩只熱門股票，朗訊科技和微芯科技。可想而知這些交易給老虎科技基金帶來了多大的災難。此後，形勢所迫，老虎科技基金管理開始追趕1999四季度已經過勢的“新經濟”股，先後吸納英特爾、戴爾電腦等。，並接手高位鋪貨，導致“高買低賣”，在科技股上又損失了壹手。
由於股市投資決策屢屢失誤，老虎科技基金管理的資產在1999年下跌了19%，到2000年2月底，又下跌了13%。此外，投資者紛紛贖回了自己的資本。自9月1998以來，老虎科技基金管理的資產已暴跌16億美元。由於虧損嚴重，老虎科技基金管理的資產已經不能提供足夠的傭金和分成利潤來支付運營費用和員工工資。與共同基金不同，對沖基金的報酬來自管理費，但基金實現的利潤的20%作為報酬。老虎科技基金管理的客戶非富即貴。他們願意出高價鼓勵基金跑贏市場，但只在投資收益必須超過壹定水平時才向基金支付傭金。在老虎科技基金管理虧損的情況下，要想拿到傭金，基金回報率必須反彈近50%，但這幾乎是不可能的，而且基金不斷贖回，以至於連最後的管理費都不夠支付壹般的運營費用。