1989年，傑拉德進入利物浦的足球學校訓練，開始了與紅軍之緣。1998年11月，他在同布萊克本的比賽中首次代表利物浦壹線隊出戰，替下了挪威人黑根。如今，傑拉德已經是利物浦的隊長，2005年歐洲冠軍聯賽決賽中，利物浦0比3落後AC米蘭，傑拉德頭球扳回壹球後，揚起雙臂揮動，高呼著激勵隊友，這壹鏡頭被收錄入歐足聯冠軍杯雜誌的片頭集錦，堪稱球隊領袖的經典。
2005-2006賽季足總杯決賽，傑拉德拖著傷腿，在最後1分鐘轟出了壹腳匪夷所思的35米遠射，將比分扳成3比3，也把利物浦從失敗的懸崖邊上拉回。最終，利物浦奪取了冠軍，傑拉德在2年內兩次策動驚天大逆轉。
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