陳慧嫻曾有過幾段失敗的戀情。區丁玉曾是陳慧嫻唱片監制，並且兩人早年就已經熟知，後來兩人確立戀愛關系，可惜這段戀情並沒有維持多久，直至1991年，兩人和平分手，後壹直好吃著好友的關系。後來，陳慧嫻與其形像設計師張卓相識並戀愛，可惜兩人因為性格不合還是未能圓滿結局。到了2003年，陳慧嫻因患上焦慮癥到醫院求醫而認識西醫謝國麟，並確認戀愛關系。原來兩人在中學時是同學，謝國麟還暗戀過陳慧嫻，兩人的戀情維持了3年，後傳出謝國麟不忠的事件導致兩人分手。在經歷了三段失敗的感情後，陳慧嫻變成獨身主義者，至今還是壹人，沒有男友，更沒有老公
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