1098年，馬爾康姆死後，他的弟弟繼位，而英格蘭王國卻支持已經做了幾十年人質的鄧肯繼承王位。鄧肯奪權後僅幾個月，就被謀殺。此後幾個世紀，蘇格蘭王位爭分不斷，英格蘭王國則往往根據自己利益，借機公開或暗中影響繼承問題。而兩個王室家族的血緣關系也隨著婚姻逐漸建立。嫁入蘇格蘭王室的英格蘭王族逐漸將歐洲貴族文化等傳教到了蘇格蘭。
羅伯特·布魯斯英格蘭國王愛德華壹世尤其在意對於蘇格蘭的直接和間接控制，通過不同手段削減蘇格蘭王權和其影響力。1295年，蘇格蘭國王與法國簽訂了盟約，史稱“老同盟”（Auld Alliance）。愛德華壹世於次年起兵進攻蘇格蘭，推翻了當時的國王，並將蘇格蘭國王加冕時必須的命運之石奪走，送回西敏寺。但是此後蘇格蘭著名民族英雄威廉·華萊士聚集民眾，在斯特靈橋擊敗了英格蘭大軍。1298年，愛德華壹世親征，最終徹底粉碎了蘇格蘭的抵抗。蘇格蘭幾乎成為英格蘭王國領土的壹部分。
1307年，愛德華壹世去世。蘇格蘭貴族和原王位繼承人之壹的羅伯特·布魯斯加大了反抗獨立運動的力度，並被地方勢力認可為蘇格蘭的新國王。1314年，布魯斯在班諾克本大敗英格蘭軍隊，取得實際上的獨立。1320年，蘇格蘭的地位獲得羅馬教皇的認可。1328年，愛德華壹世之孫愛德華三世簽訂協約，承認蘇格蘭是獨立國家，並許諾妹妹與羅伯特·布魯斯的四歲的幼子大衛聯姻。第壹次獨立戰爭結束。
第二次獨立戰爭
1329年，僅過了壹年，羅伯特·布魯斯去世，其子大衛二世繼位，年僅5歲。英格蘭又以繼承權糾紛為由，支持試圖奪取王權的傀儡人物愛德華·巴裏奧，於1332年再次進攻蘇格蘭，開始第二次獨立戰爭。英格蘭軍隊攻占領蘇格蘭許多城鎮，並將其中的八個郡通過新擁立的傀儡國王的名義正式轉讓給英格蘭。1334年，10歲的蘇格蘭國王大衛二世與12歲的王後（愛德華三世的幼女）到法國避難。蘇格蘭又壹次處在被徹底征服的邊緣。
然而，蘇格蘭當地貴族始終沒有放棄抵抗。1337年，英格蘭與法國長期的紛爭終於升級為戰爭。愛德華三世不得不從蘇格蘭調回主力軍隊，對於蘇格蘭的控制逐漸減弱。1341年，17歲的大衛二世返回蘇格蘭，正式領導獨立戰爭，國內士氣大振，兼之與法國同盟，取得了不小成績。
1346年，大衛二世率大軍入侵英格蘭北部，在英格蘭後方聲援法國的行動。不過蘇格蘭軍隊此次在內維爾十字之戰中遭遇慘敗，大衛二世被俘虜後押送到英格蘭關押。但是英格蘭也無力再大舉入侵蘇格蘭，其擁立的傀儡王巴裏奧不久宣布放棄繼承王位的要求，回到英格蘭隱居。
1357年，雙方簽訂和約，大衛二世被釋放回到蘇格蘭，但是蘇格蘭必須向英格蘭支付高額贖金，分期償還。
1371年，大衛二世去世，無子嗣。其父羅伯特·布魯斯的外孫羅伯特·斯圖亞特繼位，稱羅伯特二世，開始了斯圖亞特王朝。
斯圖亞特各任君主在位期間試圖鞏固王權，削弱過去百余年間經常掌握朝政攝政貴族的權利。不過最主要的是這個王朝奠定了壹個比較穩定的王室家族，之後幾代君主都是父子直系傳承，基本改變了蘇格蘭之前數百年繼位混亂的局面。
公元15世紀和16世紀初，經歷了數百年外國侵略後的蘇格蘭在各方面都有巨大發展。蘇格蘭從丹麥王國獲得了奧克尼和設德蘭群島的主權，最終確立了迄今為止的疆界。文化教育上，蘇格蘭建立了四所古大學，在數量上壹度超越了英格蘭。
和英格蘭的關系也很微妙，雙方雖然心存敵意，但是出於利益又不得不互相約束，更加在王室和貴族間通過婚姻加強聯系和影響。其中最重要的壹次聯姻是詹姆斯四世迎娶了英格蘭都鐸王朝的第壹代國王亨利七世之女，此後斯圖亞特王朝的後裔也同時有都鐸王朝的血統。
1513年，詹姆斯四世為了遵守兩百多年前與法國建立的“老同盟”，同意入侵英格蘭北方，幫助法國在歐洲大陸與英格蘭的戰事。蘇格蘭軍隊在英格蘭境內遭遇慘敗，全軍覆滅，詹姆斯四世喪生，其子詹姆斯五世繼位，年僅1歲。國家的實際控制權又落入攝政大臣之手。
詹姆斯五世繼承父親遺誌，繼續親和法國與英格蘭為敵，雖然他先後兩任妻子都是法國王親貴族，但是有幾個私生子。詹姆斯五世唯壹的合法繼承人卻是在他臨終前幾天出生的女兒瑪麗。詹姆斯五世在病中聽到王後生的是個女兒是曾經說過壹句非常出名的話：“因女孩而來，由女孩而去。”指斯圖亞特氏的王位來自羅伯特·布魯斯的女兒，卻也要由他的獨女而送給他人。
1542年，出世六天的瑪麗壹世繼位。英格蘭國王亨利八世決心讓自己的幼子將來迎娶瑪麗壹世，從而名正言順的獲得蘇格蘭王位。但是瑪麗壹世的母親卻在其年幼之時就將她送回自己的故鄉法國撫養。1558年，15歲的瑪麗壹世嫁給了法國當時的王太子。壹年後，她的丈夫弗朗索瓦二世登基，瑪麗壹世同時成為法國王後。但是次年，弗朗索瓦二世便去世。蘇格蘭與法國之間兩百五十多年的“老同盟”關系也基本到此結束。
1561年，18歲寡居的瑪麗壹世回到蘇格蘭開始履行女王的權責。由於瑪麗壹世是虔誠的天主教徒，剛剛即位為英格蘭女王的伊麗莎白壹世視她為重大威脅。因為伊麗莎白壹世的政權信奉新教，而英格蘭國內有大量天主教的支持者。同時瑪麗壹世由於其祖母的關系，也是伊麗莎白壹世的表侄女，有繼承都鐸王朝王位的資格。伊麗莎白壹世多次想為瑪麗壹世指定壹個合適的丈夫緩解這種危機，但是都被瑪麗壹世拒絕。1565年，瑪麗壹世與同屬斯圖亞特王族的堂弟結婚，並很快生下壹子，即將來的詹姆斯六世。
瑪麗壹世在不久後的內亂中被蘇格蘭貴族推翻，幾次試圖復辟無果後，她不得以逃亡到英格蘭。英格蘭女王伊麗莎白壹世因懼怕瑪麗壹世在天主教徒中的號召力和她對自己王位的繼承資格，將其拘禁了18年多。1587年，瑪麗壹世最終被處決。但是由於“童貞女王”伊麗莎白壹世無後，瑪麗壹世的長子、已經繼位蘇格蘭國王的詹姆斯六世也是英格蘭王位的第壹繼承人選。瑪麗壹世在被囚禁期間曾穿的衣服上寫著：“我的末日正是我的開始”，指她的兒子終將繼承英格蘭王位。
1603年，伊麗莎白壹世逝世，指定繼承人正是蘇格蘭在位國王詹姆斯六世。英格蘭王國與蘇格蘭王國從此形成***主聯邦（Union of Crown），雖然仍然是兩個獨立國家，但是元首和最高權力的掌控卻是同壹個人。不過當時還沒有聯合王國的形式或者名稱。
1625年，詹姆斯六世之子查理壹世繼位。不過英格蘭要求政體改革的願望已經很強烈，不久之後英國內戰爆發，蘇格蘭各勢力也積極參與其中。查理壹世成為蘇格蘭各代君主中唯壹壹個被處決的國王。
光榮革命之後，英格蘭和蘇格蘭的王位繼承曾經出現再度分化的可能。為了從此確立兩個地區的關系，君主立憲制下的英格蘭議會與蘇格蘭的議會達成協議，兩個國家的議會正式合並，兩個國家去除獨立稱號，改稱大不列顛聯合王國。兩國公民享有***同國籍，商貿自由流通。這次合並在蘇格蘭爭議極大，所以能最終實現的主要推動力是英格蘭當時越來越強大的經濟實力。持續了八百多年的蘇格蘭王國從此消失，但已經是大不列顛群島至今為止存在時間最長的政權。