65438-0990開始參與電影制作、編劇、影評。1996主持第壹期節目《翻書觸電》，1998主持名人脫口秀《真愛指數》，獲得第35屆臺灣電視金鐘獎。
2003年憑借主持節目《電力公司兩代》獲得第38屆臺灣電視金鐘獎娛樂綜藝獎。
2004年與徐熙娣合作主持綜藝脫口秀《康熙來了》，深受觀眾喜愛。2005年獲得第40屆金鐘獎最佳綜藝節目主持人。
人物評價:
蔡康永被他的粉絲稱為“淘氣的小王子”，他是壹個有趣的機智人物。蔡康永與陶晶瑩、徐熙娣、雷金壹起被稱為臺綜藝界的“三皇後壹皇後”，被譽為舊“三皇後壹皇後”的接班人。
身處娛樂八卦和喜劇無下限的綜藝圈，蔡康永是為數不多仍保持紳士風度的主持人。許多電視觀眾也認為，正是蔡康永的得體和學識支撐了整個綜藝節目的文化內涵。由於他的博學，蔡康永對生活有壹種非常理性的態度。