第二年，元右丞相來，率大軍攻克張士誠，多次大敗，圍攻高郵，攻占高郵外城，將其摧毀。然而，就在高郵城即將被攻破時，舜帝聽信謠言，撤銷了兵權和官職，並派另壹名將軍接替他。張士誠趁機反擊，元兵大敗而退，於是張士誠復活了。過了年，淮東鬧饑荒，張士誠派弟弟張士德從通州(今江蘇)渡江到常熟。
十六年二月，張士誠攻取平江(今江蘇蘇州)，後又攻取湖州、松江、常州(均屬江蘇)。改平江(蘇州)為隆平府，張士誠將都城從高郵遷到此處。以承天殿為任，盤腿坐於正殿，在梁上射三箭為符。這壹年，朱元璋還攻占了慶忌(今江蘇南靖)，派楊顯向張士誠轉達友好之意。朱元璋在給張士誠的壹封信中寫道:“昔(東漢初年)隗囂(註，是隗囂(yín)，非隗囂(Tao))稱霸天水(今甘肅)，今也在姑蘇(蘇州)。與鄰為善，維護各自轄區，這是古人提倡的美德，我心裏非常佩服。希望以後可以互換使者，不要被謠言迷惑，造成邊界糾紛。”張士誠收到朱元璋的信，扣住楊顯，沒有回信。後來又派水軍攻鎮江，被徐達敗在龍潭。朱元璋立即派徐達、唐河攻打常州。張士誠派兵救援，壹敗塗地。兩個叫張合和唐的士兵失蹤了。才寫信求和，要求每年給明軍二百萬石，黃金五百兩，白金三百斤。朱元璋回信，命令他把楊顯放回去，只要每年送五十萬石糧食。張士誠沒有再理會。
此前，張士誠攻占平江(蘇州)，隨即出兵攻打嘉興(今浙江)。結果，元朝駐防司令、苗族統帥楊多次擊敗張士誠的軍隊。於是派張士德繞道杭州。楊完事，回軍救援，張士德又敗，逃回。次年，朱元璋派耿秉文攻取長興(浙江)，徐達攻取常州，吳良攻取江陰(浙江)，張士誠大軍向西、向南受阻，勢力漸衰。不久，徐達領兵攻占宜興，然後攻打常熟。張士德戰鬥失敗，被前鋒趙德勝活捉。張士德，綽號96，善戰，有謀略，能討士兵歡心。他擊落了所有的浙西。張士德被抓後，張士誠很沮喪。朱元璋想留在張士德擁有張士誠。張士德派人偷偷給張士誠送了壹封信，叫他投降元朝。於是張士誠決定向元軍要求投降。江浙右丞相大直鐵穆遊將此事上報朝廷，元朝廷封張士誠為邱，手下文武百官皆按級別封職。被押解到金陵(南京)後，張士德絕食，最後餓死。雖然張士誠不再是國王，但它仍然擁有和以前壹樣的武裝力量和土地。大支鐵木爾在杭與楊宛發生沖突，私喚張士誠的軍隊。張士誠派史文兵偷襲，殺了楊，於是占領杭州。舜帝派人向張士誠索要食物，並送給他龍袍和禦酒。張士誠從海上給大部分地方送去11萬石糧食，每年就這麽多。就這樣，張士誠越發囂張，令屬下大唱贊歌，請求元朝廷立他為王，元朝廷不答應。
鄭錚二十三年(1363)九月，張士誠幹脆自立為吳王，尊其母曹氏為王貴妃，按王的身份設屬官，並在城中另建府邸。他讓弟弟張士信為浙江左丞相，把勾結他攻打楊萬的大直鐵木爾囚禁在嘉興。元朝廷再要糧食，就不給了。有壹個參軍的人叫於思琪，名叫仲甫，是臺州人。他勸張士誠:“過去我們是賊，當然不用給大多數人送飯。現在我們是元朝的臣子。怎麽能不致敬美食呢？”張士誠大怒，壹推桌案，不料摔倒在地。見無法說服他，於思琪裝病逃跑了。當時張士誠占領的領土南至紹興，北過徐州，直抵濟寧金溝。西占汝寧府(河南汝南縣)、潁州(安徽阜陽)、濠州(安徽鳳陽東北)、泗州(江蘇盱眙)，東至海上，行程二千余裏，鐵甲兵數十萬。他的弟弟張士信、女婿潘是他的心腹，左儀、李伯生、是他的爪牙，參軍的黃景福、蔡、葉德信是他的智囊，元朝學士陳濟、尤澄負責秘書工作。他還喜歡招徠客人，贈送許多戰車、馬匹、臥室和家具。那些住在杭州的人和當地貧窮無助的人都爭先恐後地投靠他。
張士誠表面上是個少言寡語的人，似乎很有道理，但內心並沒有什麽遠大誌向。占領無棣(今江蘇南部)後，這壹帶多年無戰事。於是，人口眾多，經濟繁榮，張士誠漸漸變得驕奢淫逸，不願過問政務。他的弟弟張士信和女婿潘更貪財。財寶和古字畫都堆在屋子裏，每天唱歌跳舞讓自己開心。他的將軍們也拖延時間，拒絕服從命令。每當有戰鬥，他們就在那裏裝病，要大量的農田房屋，養高官，然後才願意出兵打仗。剛到部隊的時候，我帶了壹大批丫鬟、嬪妃、樂器到前線彈琴唱歌，或者是招了能說會道的人。我賭博踢足球的時候不關心軍事。打了敗仗，丟了地盤，張士誠也沒問。不久之後，讓他們領兵打仗。從上到下就是這樣，笑著樂著，直到最後死去。
朱元璋的地盤在張士誠旁邊。張士誠多次發兵攻常州、江陰、建德、長興、諸泉，未能取勝，只得返回。朱元璋派邵雍攻湖州，派胡大海攻紹興，派常遇春攻杭州，都沒有攻下。廖勇安被張士誠攻陷，謝再興叛變投降張士誠，正好朱元璋與陳友諒不和，無力管理張士誠的事務。陳友諒也派人去找張士誠討伐朱元璋，但張士誠想做個旁觀者，明明答應了陳友諒，最後卻沒有行動。朱元璋攻占武昌，消滅陳友諒，率軍回南京時，命令徐達等人密謀攻占淮東，先後打下泰州、通州(江蘇南通)，包圍高郵。張士誠從長江上遊派出水軍救援高郵。朱元璋親自率軍擊退張士誠的水軍。徐達等人拿下高郵、淮安、淮北，全部落入明軍手中。於是他到平江(蘇州)發表檄文，列舉張士誠的八大罪狀。徐達、常遇春從太湖進軍湖州，張士誠的軍隊敗在宜山、七裏橋，於是圍攻湖州。張士誠派朱仙、五王子等六萬人前來救援，駐守老亭，並在外圍修築五座大墩，防備敵軍。徐達、常遇春在城外築起十座大土堆，將其團團圍住，切斷了敵人的糧道。張士誠知急，親自督兵出戰，敗於棗林。其大將東進大敗，潘烏鎮大敗，山水田莊皆被攻破，搶救舊館之路斷絕，五王子、朱仙、全部投降。所謂“五王子”，張士誠的養子，短小精悍，能在地上躍起十余尺，善遊泳；呂振和朱仙都是經驗豐富的戰士，他們都在這個時候投降了。徐達等人通知湖州投降，湖州李守江伯勝投降，放棄城池。嘉興、松江相繼投降，潘元明還把杭州獻給了朱元璋的將軍李文忠。
二十六年十壹月，朱元璋大軍攻下平江，在城外築起壹條長長的壕溝將他圍住。張士誠堅持了幾個月。朱元璋下詔投降他。信中說:“古代的英雄，有敬畏天命、順應民心的智慧，也有保護自己和家人的智慧，就像漢代的都榮、宋代的錢俶。妳要好好想想，不要自尋死路，讓全世界都笑話妳。”張士誠還是沒吭聲。多次突圍決戰，無壹勝利。李伯生知道張士誠很為難，就派自己的心腹說客翻墻進城，勸說張士誠說:“妳當初所依靠的是湖州、嘉興、杭州，現在都失去了。如果妳壹個人堅守在這個孤獨的城市，恐怕城市裏會出事。雖然妳想死，但我怕妳死不了。不如順應天命，派使者去金陵，傳達妳投降拯救百姓的意思，然後打開城門，穿著便服等待朱元璋的命令。給妳封個萬戶侯不成問題。另外，妳現在的網站就像賭博壹樣。如果妳從別人那裏得到壹樣東西，然後把它扔掉，妳會失去什麽？”張士誠擡頭看了他很久，說:“讓我想想。”所以我辭職了，但我還是不肯投降。張士誠曾經擁有被稱為“十龍”的特種部隊。他們都很兇猛，擅長戰鬥。每次打仗都是身披銀甲錦衣，出入陣中。這時，他們也戰敗，倒在萬裏橋下淹死了。最後宰相張士信被炮彈擊中身亡，城內無人願意堅守。至二十七年九月，城破，張士誠集結其余將士，在曼居基東街與明軍激戰。這些人都逃走了，只剩下張士誠壹個人，狼狽地跑回自己的府邸，關門上吊。他以前的部下趙世雄救了他。徐達將軍多次派李伯生和潘去勸他，但張士誠閉著眼睛，不肯說話。他們把他擡出大門，送到船上，他就不吃東西了。到了金陵就上吊了。他47歲就去世了。朱元璋命人買了棺材，把他埋了。
張士誠被圍時，問妻子劉:“我快死了。妳會怎麽做？”劉說:“妳放心，我不會讓妳失望的。”她在吉雲樓下堆柴火。破城時，她把張士誠裏的嬪妃都帶上樓，命幹兒子張晨寶放火燒吉雲樓，自縊身亡。張士誠有兩個年幼的兒子，藏在民間，下落不明。
第壹，黃景福等人在張士誠執政的時候，當地人民知道他們註定要失敗，“黃葉”的童謠被唱響，終於成真。註:《黃菜葉》——張士信為丞相，愛三奸臣:黃景福、蔡燕文、葉德信。他們好吃喝玩樂，媚人害民。吳人戲謔地稱它們為“黃葉”。後來朱元璋滅了張士誠，把三個壞人抓來殺了，把他們的屍體掛在竹竿上讓風吹幹。當時人們編了壹首17字歌謠(現在叫“三句半”):“丞相經商，專作‘黃包菜葉’。西風壹旦起，就幹涸了。”