妳說的這個問題，屬於人際關系和債務關系的綜合範疇。
我的看法如下——
1、按照我國現行婚姻法的司法解釋，夫妻雙方，婚前財產歸屬於個人所有，不屬於雙方***同財產。這個是法律規範的基本原則。那麽，妳的男朋友（還不是配偶）借妳的資金，從法律關系上來論，必須歸還！即便結婚了，也必須歸還。因為這個屬於妳的個人財產，與***同財產無關。
2、男朋友借妳的信用卡刷到他的pos機上，那就是說，借款方式和金額是確定，是可以查證的，這個也是證據，應當妥善保管。
3、妳的問題是，如何向他索要借款這個問題，我想了想，以下建議，供妳參考：
（1）看他的資金狀況，如果比較充裕，那就直接說；
（2）如果資金狀況不明，妳可以先詢問壹下，未來幾個月的資金狀況，好確定提出還款的要求；
（3）如果難以確定，那麽，可以提示對方，家裏的需要用錢，讓他準備好還款資金。
4、泡了妞還賺了錢，這種男人大約就是極品，姑娘妳要小心高級仙人跳。
上述看法，供妳參考。