奧納西斯對此並不滿足。他知道，個人小作坊是不可能真正賺大錢的，真正能賺是煙草貿易和煙草的運輸。他租了壹艘輪船，開始了運輸生涯，短短四年，他就從中獲利30萬美元，成為希臘僑民中的傑出代表，並受到阿根廷的普遍關註和尊重。1930年，年僅24歲的奧納西斯已擁有資產達百萬元，成為希臘產品最大的進口商，同時也成了國家最大的外匯提供人，他在阿根廷的影響日益擴大。奧納西斯被希臘政府任命為希臘駐布宜諾斯艾利斯的總領事。
正當奧納西斯官運商運都亨通的時候，爆發了席卷全球的經濟危機。在這場經濟危機的襲擊下，世界貿易陷於癱瘓狀態，而海上貿易更是首當其沖，1931年的海運為1928年的35%，許多揚帆商海的巨輪頃刻間失去了用武之地。不過奧納西斯沒有成為這次危機的犧牲品，相反，他抓住了這個千載難逢的良機大發橫財。
當時，奧納西斯得到壹個消息說：加拿大壹家公司在這場危機中也元氣大傷，欲賣6艘貨船，10年前價值200萬美元，如今每艘只賣2萬美元。即便如此，仍然無人問津。奧納西斯壹聽到這個消息，便當機立斷，義無反顧地趕往加拿大，以12萬美元將6艘舊船買下。當時，許多人都把奧納西斯這壹怪舉視為喪失理智的狂亂行為，覺得他簡直是在為自己尋找葬身之地。可奧納西斯卻堅信，危機總有壹天會過去，好日子壹定會到來，貨船肯定會重新獲得它應有的價值。這次經濟危機最終激發了壹場世界性的戰爭--第二次世界大戰。戰爭壹爆發，就需要大量的商船、貨船運送戰時的軍需用品和日常用品，這就給那些擁有船只的人們提供了良好的機會--壹夜之間，奧納西斯在加拿大購買的6艘貨船壹下子給他帶來了巨大財運。奧納西斯終於實現了自己多年以來的夢想，成為了壹位名副其實的大船東--由於成為船東的歷程獨特，他獲得了機緣船東的雅號。第二次世界大戰結束後，奧納西斯敏銳地看到，戰後各國經濟將會進入壹個迅速復興和重建的階段。而經濟的大發展必然會大大地刺激人類對於石油等能源的需求，而石油消耗量的大幅度增加，勢必會導致油船運費的猛增。為此，在其他船東仍然對戰後的發展形勢持觀望態度的時候，奧納西斯立即從他的商船隊中抽出大筆資金投資建造油船，為日後的石油爭奪戰作了充分準備。 1953年盛夏，奧納西斯偕夫人蒂娜，乘坐壹艘以他們女兒的名字命名的克裏斯蒂娜號私人豪華遊艇，來到伊斯蘭教聖地麥加的港口吉達。
當時，阿拉伯豐富的石油引起了世界的關註。而阿美石油公司及其股東們則壟斷了阿拉伯石油的開采。奧納西斯到達麥加後，受到了熱烈的歡迎。奧納西斯同年邁的沙特國王進行了壹次長時間的密談，臨別前又和王儲阿蔔杜拉·阿齊茲進行了長談。阿美石油公司同沙特國王簽定了十分明確的壟斷開采石油的合同，合同規定：阿美石油公司擁有石油的壟斷開采權，並用自己的油船把開采出來的石油運往世界各地銷售，每采壹噸石油就要付給沙特國王相當數目的特許開采費。精明過人的奧納西斯卻從這個合同中發現，有壹個小小的空子可以鉆，即合同中並沒有說明要排斥沙特阿拉伯擁有屬於自己的油船來從事石油運輸。奧納西斯此次麥加之行，正是想向沙特國王指明這壹點，並願意為沙特提供油船，從而借此壹舉進軍沙特的石油。奧納西斯對沙特國王遊說：阿美石油公司把妳的石油開采出來，又通過運輸賣出去，就可以賺到兩倍的錢。妳為什麽不自己買船運輸呢?為了促使國王同意，他還秘密拜訪了沙特反美運動的領袖、民族主義者查馬爾·侯賽因。不僅如此，奧納西斯還將德國原希特勒的國家銀行雅馬爾·沙赫特請到沙特來遊說國王。他應奧納西斯之邀，勸說沙特國王采納奧納西斯的意見，並建壹個有奧納西斯參加的阿拉伯油船公司，沙赫特本人則可以通過德國的壹個財團借款給他們，以便購買奧納西斯的油船，組建自己的石油運輸船隊。
1954年1月20日，奧納西斯與沙特阿拉伯王國簽訂了震撼世界的《吉達協定》，該協定規定：
壹、成立沙特阿拉伯油船海運有限公司；
二、該公司將擁有壹支總噸位為55萬噸的油船隊，全部懸掛沙特阿拉伯國旗；
三、該公司將擁有沙特阿拉伯油田開采的石油的運輸壟斷權；
四、該公司的股東是沙特阿拉伯國王和奧納西斯；
五、奧納西斯承擔建立壹所每年為沙特阿拉伯的商船隊培養50名高級船員的海運學院。
《吉達協定》的簽訂，就像當年日本偷襲珍珠港壹樣，震驚了全球，致命地打擊了世界上最大的石油公司阿美石油公司。
美國各大報紙對此紛紛，《商業日報》上寫道：奧納西斯的野心非凡，他不會因壟斷了石油運輸而罷手，他的長遠目的正是石油本身。美國對此大做文章，並以此向年輕的沙特國王施加壓力，揚言將對沙特進行海上封鎖，並對沙特進行食品禁運等貿易制裁，而且還要斷絕對沙特的壹切援助。他們勸告年輕的沙特國王不要與美國作對……面對巨大的壓力，年輕的沙特國王便單方面撕毀了《吉達協定》。
奧納西斯後來風趣地說：可是沒想到我卻從此名聲大振，做起生意來真是勢如破竹。從1951年到1955年，奧納西斯擁有油船的總噸位就從戰前的區區1萬噸，迅速發展到5萬噸，成為當時世界石油運輸界的壹支重要力量。
這時，遠在地中海邊的摩納哥公國發生的事情引起了奧納西斯的關註。摩納哥公國以蒙特卡羅這壹世界賭城而出名，其收入來源主要靠旅遊業和開設賭場，但第二次世界大戰以後，這些富豪和貴族們已經玩膩了蒙特卡羅賭窟，而另外去尋找新的樂園，這樣，這個曾經欣欣向榮的小公國就壹蹶不振，瀕臨破產了。國王蘭尼埃親王不得已準備拍賣海水浴場公司。
奧納西斯看準了這個地方，沒費多大力氣就取得了海水浴場公司的控股權。隨著奧納西斯夫婦的到來，摩納哥公國又恢復了往日繁華熱鬧的景象。奧納西斯也借此成功地打入了歐洲上流社會，被絕大多數的貴族們所接受，從而實現了自己多年的願望，這個時候的奧納西斯可謂名利雙收。
到了1966年，蘭尼埃親王認為，他已經能擺脫奧納西斯而取得經濟上的自主了，便直接向奧納西斯攤牌：要麽是奧納西斯體面地拿到壹筆賠償費後離開這塊是非之地；要麽是等待壹個主權國家的首腦頒布外國企業國有化的公告，然後再被驅逐出去。最後，奧納西斯得到壹筆數目十分可觀的賠償費，離開了摩納哥。
奧納西斯從摩納哥退出後，開始全力經營自己最擅長的石油運輸業，大量投資於油輪。至1975年，他已擁有45艘油輪，其中有15艘是20萬噸以上的超級油輪，從而成為世界上最大的私人商船隊。
，奧納西斯在壹家巴黎醫院離開了人世。