此時，文若虛才知道要采取些行動，看到商人做買賣，有時能有幾倍的利錢，他也想著做做生意。看到天氣炎熱，他就想進些扇子來賣，不料趕上天降大雨，扇子在運行過程中淋了雨，扇子濕了，扇面上的字也混在壹起了，這算沒法賣了。以後做其他生意，也是連連虧本，因此人們送他壹個外號，叫"倒運漢"。
有壹天，他的壹個朋友張乘運要到海外去做生意，看到文若虛悶悶不樂的，想邀請他壹同出海去散散心，見見外面的世界。文若虛答應了。張乘運對他說，難得出海壹次，進些貨物到海外去賣也好。文若虛壹朝被蛇咬，十年怕井繩，對做生意算是怕了，但最後還是湊了幾兩錢，買了兩筐當地所產的名為"洞庭紅"的橘子。他沒想著賺錢，想著帶這兩筐橘子在海上，給自己吃，或者分給眾人吃也好。但是，到了出海那天，他把兩款橘子搬到船上的時候，眾人都紛紛嘲笑他:"看，倒運漢的貨物來了。"，文若虛被嘲笑，也就不和眾人說這是他帶過去的"洞庭紅"橘子，並且裹得嚴嚴實實的。
船行到岸，也不知到了什麽國度，下了船，文若虛把自己的兩筐橘子運上岸上，呆坐在那裏，也不要喝。忽有壹個人上前來，試探著掰開壹個橘子吃了，覺得味道甘甜無比，詢問價錢。文若虛聽不懂他說什麽，試探著比了壹個手指，說壹個小錢壹個橘子。那人也聽不懂，見舉了壹個手指，掏出壹個銀子做的水草紋的銀子付了。原來該國的錢幣都是銀子做的，重量都壹樣，而以不同紋形區分貴賤，龍鳳紋形的最貴，水草紋形的最便宜。但是對於文若虛來說，都是銀子，是賺了便宜。很快，橘子銷售壹空，文若虛也得到了好些銀子。隨行眾人都很驚訝，沒想到卻是倒運漢幾乎沒有本錢的，賺了個盆滿缽滿。
眾人賣完貨物，又從海外買了洋貨，想運到國內販賣。文若虛還是對做生意心生忌憚，只想著帶著現有的錢趕快回去。
船行到中途，眾人歇腳休息，文若虛看到遠處壹個荒島，想下去看看。在荒島上發現了壹個巨大的龜殼，他給拖著回來了。眾人都笑他:"壹個破龜殼有什麽稀奇，值得帶回來。"但文若虛就是覺得很難得。
船行到福建靠岸，此地有壹個波斯胡，取瑪瑙的瑪字為姓，叫瑪寶哈，專與海客收奇珍異寶生意，積累了不知多少錢財。看到隨行眾人帶來的貨物，連連搖頭，沒有壹個入他法眼。當看到文若虛帶來的大龜殼時，他欣喜萬分地問文若虛是否肯賣。文若虛見他反應激烈，知道是件寶貝，但不知道能賣多少錢。瑪寶哈逐次擡價，最後以白銀五萬兩成交。雙方怕彼此反悔，立下買賣文書。
文書既立，買賣做成了，再不能反悔。但是，具體這個龜殼有什麽價值，值得這麽重金相買，眾人有疑問於瑪寶哈。瑪寶哈解釋說:"列位豈不聞說龍有九子乎?內有壹種是鼉龍，其皮可以幔鼓，聲聞百裏，所以謂之鼉鼓。鼉龍萬歲，到底蛻下此殼成龍。此殼有二十四肋，按天上二十四氣，每肋中間節內有大珠壹顆。殼值錢，其珠皆有夜光，乃無價寶也!今天幸遇巧，得之無心耳。”說著，剖開其中壹肋，果然有壹顆夜明珠，眾人驚異不已。但是買賣已成，不能反悔了。
這壹趟，文若虛交了好運，先是賣洞庭紅橘子小賺了壹筆，後賣了龜殼更大賺了壹筆。眾人見他交了好運，改稱文若虛為"轉運漢"。而文若虛感謝眾人帶他出海，拿出先前賺的壹千兩銀子給眾人分了。