希特勒只有四年制中學證書，不能報考建築學院（建築學院要求考生必須是六年制中學畢業）。他沒有給家中寫信，也沒有回家，而是獨自留在維也納，閉門謝客，埋頭讀書，聽聽歌劇或在大街上茫然無主地遊逛。直到10月底，他才返回林茨。這時身患乳癌的母親克拉拉已氣息奄奄。12月21日，他母親終告不治，離開人世。
母親死後，希特勒面臨著想辦法謀生的問題。他雖完全獨立了，但他並無壹技之長，又壹向輕視體力勞動，從來沒想靠自己的力量賺壹分錢。然而他並不氣餒，仍信心十足，他向親戚告別，宣布他若不得誌，決不回鄉。
1908年2月，希特勒重新回到了維也納。當時的維也納是哈布斯堡王朝行將覆滅之前回光返照下的燦爛帝國。但也有住貧民窟、穿破衣服、營養不良的窮人。這時的希特勒開始變得富於批判精神和反抗精神，他常常為世道的不公和豪門貴戚們所榨取的不義之財而感到憤憤不平。到維也納之後，希特勒根本不去想方設法進建築系，也不想學什麽手藝，或者從事任何正常的職業，相反他倒寧願幹些零活－－掃雪、拍打地毯、在車站扛行李。第壹年，他主要就靠父親的那點遺產和每月25克朗的孤兒補助金生活，到1909年，父親的遺產用完了，只還有每月25克朗的孤兒費，他完全成了壹個流浪漢，夜晚宿在公園的長椅子上或隨便哪家的大門門洞裏，白天在小酒肆和候車室中以廉價食品充饑。
1909年聖誕節前夕，窮愁潦倒的希特勒把自己的最後壹些冬服悉數典當，失魂落魄地進入了壹個流浪漢收容所。但不久，希特勒在壹位朋友的鼓動下，搬進壹個廉價的單身漢公寓，靠自己的本事掙錢糊口。他每天呆在房間裏畫他的明信片，由他的這位朋友去兜售，銷路竟然十分理想。他還畫壹些大的水彩畫讓朋友去兜售，銷售情況也不錯。他就靠畫這些畫賺來的錢和還可繼續領取的孤兒費，過上了吃住不愁的生活。但沒過多久，這位壹直熱衷於政治的“畫家”就把單身漢公寓裏的閱覽室變成了壹個政治俱樂部。希特勒向那些聚在此處的房客中的“上流人士”和市民階層中的失意者高談闊論。他按其需要，熱忱地維護壹切他所贊同的社會口號和政治口號，激烈地抨擊那些造成他失敗的社會口號和政治口號，對自己周圍紛亂復雜的社會現象進行簡單化的解釋。在這期間，希特勒經常閱讀大肆鼓吹極端國家主義和極端民族主義、反猶主義的小冊子。希特勒還註意觀察奧地利各政黨的活動，他特別註意閱讀奧地利社會民主黨的報刊，分析該黨領導人的演講，總結經驗，他在反復琢磨後，終於得出結論：政黨必須與群眾運動結合，必須掌握在群眾中進行宣傳的藝術，否則將壹事無成。[3]
1913年5月，對大德意誌民族充滿著狂熱情緒的希特勒，離開維也納移居慕尼黑。他想在那裏找到自己的追求。此時，他仍繼續靠賣畫為生。這段時間，他常常閉門謝客，壹頭紮進從圖書館借來的壹大堆政治書籍中，並特別集中研究了尼采的意誌的學說。