英超第13輪，切爾西客場1-4不敵紐卡，斯特林首發出戰，打進1粒任意球，他的全場比賽數據如下：
1、觸球：41。
2、傳球：16，成功12。
3、射門：2。
4、射正：2。
5、進球：1。
6、地面對抗：14，成功4。
7、丟失球權：15。
8、犯規：3。
9、被犯規：1。
10、解圍：1。
11、攔截：1。
12、搶斷：1。
英超第13輪，切爾西客場1-4不敵紐卡斯爾。切爾西跟隊記者Nizaar Kinsella對於切爾西球員本場表現進行了評分，取得進球的斯特林8分最高，不過整體來說，切爾西的表現不盡如人意，需要進壹步磨合。
斯特林在切爾西的生涯表現
2023年8月8日消息，切爾西官方宣布新賽季號碼，斯特林改穿7號。8月26日，23-24賽季英超第3輪，斯特林在上半時打進藍軍生涯的第10粒進球，並在下半時推射破門實現梅開二度，隨後助攻傑克遜破門，幫助球隊在主場3-0擊敗盧頓。
10月7日，英超第8輪，斯特林制造烏龍扳平比分後造點並自己打入壹球，幫助球隊在客場4-1戰勝伯恩利。11月2日，英聯杯第4輪，斯特林擴大比分，幫助球隊在主場2-0布萊克本流浪者，晉級下壹輪。
11月7日，英超第11輪，斯特林助攻雅克松推射入網，幫助球隊4-1戰勝熱刺。11月13日，英超第12輪，斯特林破門，幫助球隊在主場4-4戰平曼城。11月25日，英超第13輪，斯特林直接任意球破門，成為切爾西壹年來首位直接任意球破門的球員，最終球隊1-4不敵紐卡斯爾聯。