切爾西贏過萊切斯特63次，平局34次，輸了50次。切爾西和萊切斯特都是英格蘭足球的傳統豪門，兩隊之間的比賽歷史悠久，經常在聯賽、杯賽以及歐洲賽場上相遇。其中最為著名的比賽之壹是2016年的英超聯賽冠軍爭奪戰，當時萊切斯特憑借著出色的表現奪得了英格蘭頂級聯賽的冠軍，而切爾西則在那個賽季表現較差，最終只能排名第10名。此外，兩隊在2018年的英格蘭足總杯決賽中也曾相遇，當時切爾西憑借著伊哈洛和哈紮德的進球以1-0戰勝了萊切斯特，成功奪得了杯賽冠軍。
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