伍佰的經典歌曲有：《淚橋》、《浪人情歌》 、《挪威的森林》、《晚風》和《《突然的自我》。
1、《淚橋》
《淚橋》是由伍佰作詞作曲並演唱的壹首歌，收錄於同名專輯《淚橋》中。
相比知名度，這首歌可能要次於《挪威的森林》和《突然的自我》，但是這首歌給人賣困的驚艷之感絲毫不亞於前兩者。
2、《浪人情歌》?
歌詞中說出了成年人的壹種心態，那就是在感情中不敢去付出自己的真心，害怕失去而痛苦不堪。也是從這方面來表達成年人對感情的壹種執著和糾結，希望可以得到別人的愛和關心，但是又害怕被傷害。
3、《挪威的森林》
《挪威的森林》歌曲創作靈感來源於日本作家村上春樹的同名小說，因為壹時想不出好的歌名，伍佰後來幹脆就取了和小說同樣的名字。淒美的歌曲中同時也糅合了溫暖人心的撫慰，闡述敬配培了壹種迷離的情感態度，再親密的兩個人內心仍有觸不可及的地方。
4、《晚風》
伍佰說創作《晚風》的靈感來自於他和小S主演的連續劇《求婚事務所》，當時自己飾演的角色打架後，滿臉都是鮮血，小S和騎電單車的伍佰壹路逃亡。
5、《突然的自我》
這首歌的原唱其實是黃小琥，但把它唱紅的卻是伍佰。在這首歌中，伍佰壹改往日的奔放與嘶吼，轉而是淡淡的滄桑和灑脫，韶華易逝，明天永遠充滿著未知。亮唯但只要勇氣和信心尚在。壹切絕不會成為虛無。