傑米·卡拉格兒時是埃弗頓球迷，但他加入了利物浦的青訓營，1996年利物浦奪取青年足總杯冠軍，傑米·卡拉格是其中壹員，隊友中包括歐文。
1996年起，傑米·卡拉格開始為利物浦壹隊效力，並直到今天，截至2009-10賽季，他在聯賽中為紅軍出場435次，有過3個進球。在利物浦，傑拉德是隊長，傑米·卡拉格是副隊長。卡拉格在青年時便被利物浦簽下，雖然在幼年時他支持的是利物浦的競敵埃弗頓，並有傳聞他手臂上有埃弗頓的徽號（可能這就是他經常穿著長袖球衣的原因）。作為壹位有天份的青年球員，卡拉格是利物浦贏得1996年青年足總杯的其中壹位成員，當年陣容還有他的好友歐文。
他於1996年10月簽下職業球員合約，他首次為利物浦壹隊上場，是1997年在英格蘭聯賽杯，對米德爾斯堡的比賽中以後備身份上場，替補出場。
他的首場英超賽事是對著西漢姆聯，同樣是後備替補。他在下壹場對著阿斯頓維拉的比賽中首次首發上場，並在KOP看臺前射入第壹個入球。卡拉格在下壹個賽季是球隊的首發，並於此賽季獲得國際賽的上場機會。在他於利物浦的早年時期，他基本上作為壹個萬能球員，打過中後衛、右後衛、左後衛及後腰，能夠填補後防的任何空缺，可是全能的特點卻影響了他在球隊的首發地位。在1999-00賽季他主要施職右後衛，在2000-01賽季擔任左後衛。在這時卡拉格開始成為球迷的擁戴對像，因為他的決斷及穩定防守。
他於2002年1月對著阿森納的足總比賽成為頭條。壹個金幣掉入球場，卡拉格選擇把金幣掉回看臺，他因此被罰紅牌出場，並被英格蘭足總檢控。卡拉格因為膝傷錯過了2002年世界杯，只能因2002－03年開季後的兩個月再之復出。
在此時因為裏瑟的加盟，他又再次回到右路。在2003年夏天，他好像會失去首發席位，因為進攻比他更好的芬南加盟。最後，這場右後衛之爭沒完沒了，因為卡拉格於利物浦新壹季第5場比賽，對著布萊克本流浪者時，被尼爾鏟斷腳。並引發壹場由霍利爾對著布萊克本主教練格雷厄姆·索內斯的罵戰。在後壹半的賽季，卡拉格成功地從傷患中起來，更加上場多24場賽事。
卡拉格
利物浦在2004－05年賽季壹定是屬於卡拉格的，新主教練貝尼特斯將他移回中路搭檔海皮亞，上場56場賽事，成為全歐洲最佳的中路防守組合之壹。卡拉格最終擺脫萬能球員的重擔，建立他作為壹個中後衛的國際級水平。卡拉格的實力、站立及永不言敗的態度引領利物浦成為2005年的歐冠冠軍。賽事有幾個關鍵性的鏡頭，就是卡拉格於加時作出兩次重要的截擊，化解對手AC米蘭極具威脅的攻勢。卡拉格亦成為利物浦年度最佳球員。
在2005年7月8日，他與隊友傑拉德壹起簽下壹份新的4年合約。在2005年7月26日，歐冠資格賽第二輪對著立陶宛冠軍卡奧拿斯時，他射入6年來的第1球（歷年來的第3個），協助利物浦以3-1勝出比賽。在2005年8月26日，他代替因傷缺席的正隊長傑拉德捧起歐洲超級杯，利物浦以3-1擊敗莫斯科中央陸軍。
在2006年5月13日，他參與足總杯決賽，對著西漢姆聯，這是他十年利物浦壹隊生涯的第10場決賽。在21分鐘，卡拉格把西漢姆聯翼衛斯卡洛尼的傳中球鏟進己方龍門。雖然如此，但利物浦仍在補時以3-3迫和西漢姆聯，並於互射點球階段，以3-1的比數奪得冠軍。
在2006年12月9日對著富勒姆的主場比賽，卡拉格射入21世紀、自1999年1月以來的首個入球。他的中路拍檔阿格在前柱把角球跣到後柱，卡拉格接應把球鏟射入網。
在利物浦對著切爾西的歐冠半決賽第二回合，卡拉格以90場的紀錄打破伊恩·卡拉漢在1964年至1978年的89場歐冠上場紀錄，在賽後他被選為最有價值球員。並被利物浦球迷選為年度最佳球員。在2007年6月4日，利物浦宣布卡拉格和隊友傑拉德將會效力至2011年。
卡拉格這位土生土長的利物浦後衛已***為利物浦上場四百五十場比賽然而在2006年11月4日對雷丁那場聯賽正是卡拉格第300場代表利物浦在聯賽上場。
2007年8月25日對桑德蘭的英超比賽中，卡拉格在門前與隊友雷納相撞，引致肋骨裂開及氣胸，休養數場後已經復出。2008年1月15日主場足總杯第三輪重賽以 5-0 擊敗盧頓是卡拉格為利物浦上場的第500場比賽。
2008年8月23日，利物浦對米德爾斯堡的賽事中，卡拉格的打門射中普基迪斯，皮球改變方向入網，助利物浦以2-1擊敗對手。卡拉格此入球最終被計算為普基迪斯的烏龍球。
2013年2月7日，利物浦俱樂部宣布卡拉格在賽季結束後退役。
北京時間2013年5月20日 00:49(利物浦VSQPR的比賽下半場84分55秒)卡拉格被科茨換下,其十六年的利物浦球員生涯正式結束,傳奇謝幕!