路飛他們離開司法島以後到了魔鬼三角地帶，遇到了獨守空船的骷髏音樂家布魯克，原來布魯克是50年前來到偉大航路的雙子峽鯨那裏魚拉布的同伴，本來說好要環遊偉大的航路從正面迎接拉布的，結果船長染病獨自做船離開偉大的航路，其它的人在魔鬼三角地帶被幹掉，布魯克由於吃了黃泉果實所以靈魂找回了軀體。結果布魯克被王下75海之壹——月光莫利亞（影影果實）奪去影子，不能見光，路飛他們就幫助布魯克秒掉了莫利亞，政府知道後派王下75海之壹——熊去秒掉路飛他們，結果索隆為了保住路飛受重傷，後來布魯克就加入他們了。
然後他們遇見了跟山治的通輯令畫像上長的壹模壹樣的臉的飛魚騎士，並結下交情。同時遇見了曾經在娜美村子裏作亂過的章魚小八。
他們到達炮炮群島後，通過小八，結識了雷利（海賊王副船長），並且他們打飛了世界貴族天龍人，大將黃轅和75海——熊登場。熊把每個船員都打飛，在空中飛了3天3夜，都流落到不同地方，甚至飛出偉大的航路。
路飛被打到了75海之壹——海賊女帝-漢庫克的領地，無風帶的百合島，全是女人，結果海賊女帝-漢庫克愛上了路飛，並且路飛得知哥哥艾斯要被處刑的消息，於是海賊女帝-漢庫克就協助路飛去了海底監獄-推進城。