1990年，16歲的他參加了電視劇《成長的煩惱》的拍攝。1993年，他憑借《不壹樣的天空》中的表演獲得了奧斯卡最佳男配角獎的提名。1997年，萊昂納多主演了《泰坦尼克號》。2002年，萊昂納多出演了史蒂文斯皮爾伯格導演的《逍遙法外》，並因此獲得了金球獎男主角的提名。2004年，和馬丁西科塞斯合作的《飛行家》為萊昂迎來壹個美國金球獎最佳男演員獎。2006年憑借《無間道風雲》和《血鉆》獲得金球獎最佳男主角的雙提名，是歷史上首位獲得金球獎雙項男主角提名的男演員。2010，他出演了《盜夢空間》。2013年，他主演了電影《了不起的蓋茨比》。2014年1月，他憑借《華爾街之狼》中的表演獲得了金球獎最佳男主角獎；9月17日，被聯合國授予聯合國“和平使者”，關註氣候變化。
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