歐冠最多五連冠：皇馬在1955-1956賽季、 1956-1957賽季、 1957-1958賽季、1958-1959賽季、1959-1960賽季連續五次獲得歐冠冠軍。
1956年，法國足球雜誌《隊報》主辦的歐洲俱樂部賽事“歐洲冠軍杯”的誕生，皇馬在首屆冠軍聯賽的決賽中即以4：3擊敗了蘭斯，成為了首屆冠軍杯的王者。
1956~1960年，皇馬壟斷了歐洲冠軍杯的頭5個冠軍。1957年在伯納烏擊垮佛羅倫薩、1958年在布魯塞爾斬落AC米蘭，1959年擊敗蘭斯，皇馬奪得了四連冠。
而從1957年開始，伯納烏逐步將雷蒙德·科帕、多明戈斯、卡納裏奧等人引進讓皇馬主席的引援思路逐漸明確並成為後世的皇馬高層壹直遵循的“金科玉律”——“買貴的球員，但要物有所值；買年輕球員，但要有潛質。”
1958年，匈牙利球王普斯卡什的到來具有劃時代的意義。迪斯蒂法諾與普斯卡什聯手在1960年冠軍杯決賽中打進7球，皇馬7：3戰勝德國球隊法蘭克福，是為那個時代最具代表意義的壹場經典之戰。
迪斯蒂法諾、亨托、華尼托、裏亞爾、薩拉、莫洛尼、普斯卡什 、馬特奧斯等是當時的主力陣容。這條前鋒線就是打遍歐洲無敵手的五六十年代皇家馬德裏的前鋒線。憑借這條前鋒線，皇家馬德裏拿到了歐洲冠軍杯的前五個冠軍，打下了20世紀最佳足球俱樂部的堅實基礎。
皇馬五連冠的彪炳戰績在冠軍杯的歷史上至今無人可撼，也很可能永遠無出其右。