同學眼裏，劉若曦就是愛“挑頭兒”。“食堂聽證會就是他帶的頭！”上學期末，學校舉行考試，為了讓學生提前體驗高考的感覺，學校決定實行單人單桌。沒能安排進教室考場的高二八班，只能把冷颼颼的食堂當考場。面對這樣的“不公平”，劉若曦號召同學聯名給校長寫信，雙方還坐下來進行了“食堂聽證”。最終食堂雖然還是成了考場，但是經過這樣的民主評議，同學們和校方達成了***識，他們也坐在打掃得幹凈整齊的食堂裏平靜地考完了試。
甚至，劉若曦敢於挑戰學校似乎不那麽合理卻白紙黑字的校紀校規。“男生的頭發不能長過耳朵”，但是壹度劉若曦的頭發總是在“違規”的臨界點上忽隱忽現，校方責令他馬上理發。他卻質疑：“長頭發就不是好學生嗎？那學校裏那些留長發的藝術系畢業的男老師為什麽就可以？很多偶像明星也留長發，其中也不乏榜樣級人物。”
“有個性、有主見、有自己的獨立判斷、有思想”，這幾乎是每壹個帶過他的老師對他的評價。從高壹到高二，他的考試成績壹直在十名左右徘徊，“英語尤其棒，是難得的尖子”。
可劉若曦認為自己並不討老師的喜歡。“可能是我不太聽話，自己的觀點比較多。老師也批評說，希望我把全部精力都放在學習上。”他說。