在1980年的NBA選秀中，經奧爾巴赫的壹番努力，凱爾特人隊用探花簽得到了麥克海爾，他從此開始了在凱爾特人隊13個賽季的生活。
1980-81賽季，麥克海爾被場均10.0分，他還在那年每場還能搶得4.4個籃板並有1.84次蓋帽，最終得以入選新秀第壹隊（註：最佳新秀被榜眼秀達雷爾·格裏菲斯獲得）。盡管上場時間有限，凱文·麥克海爾仍然證明自己是凱爾特人隊非常關鍵的成員，最終獲得了1981年的NBA總冠軍。 1981-82賽季和1982-83兩個賽季凱文·麥克海爾作出了更大的貢獻，但是凱爾特人隊都沒能進入NBA總決賽。
1983-84賽季，K·C·瓊斯（K. C. Jones）接替了比爾·菲奇擔任主教練，麥克海爾每場替補出場31.4分鐘，場均得到18.4分和7.4個籃板，投籃命中率達到55.6%並獲得了NBA最佳第六人獎。在這壹賽季他還參加了自己七次全明星賽中的第壹次。波士頓凱爾特人隊以62勝20負的戰績獲得了大西洋賽區的頭名，並在總決賽中與洛杉磯湖人隊鏖戰七場後奪得了那年的NBA總冠軍。
1984-85賽季，凱文·麥克海爾再次獲得了NBA最佳第六人獎，成為了NBA歷史上第壹位連續獲得這壹獎項的球員。那個賽季，他投籃命中率達到了57.0%，場均得到19.8分和9.0個籃板。在與底特律活塞隊的壹場比賽中他得到了個人職業生涯最高的56分，創造了凱爾特人隊的紀錄（不到兩周之後“大鳥”以60分的演出超越了麥克海爾的這壹紀錄）。凱爾特人隊那壹賽季壹鼓作氣取得了63勝19負的常規賽成績，之後在季後賽壹路披荊斬棘在總決賽裏再次與湖人隊相遇，這壹次湖人隊笑到了最後，他們在第六場獲得了最後的勝利。麥克海爾季後賽表現搶眼，場均得到22.1分和9.9個籃板。
1985-86賽季，凱爾特人將塞德裏克·麥克斯維爾交易到了洛杉磯快船隊，這樣子凱文·麥克海爾也就成為了球隊的先發大前鋒。盡管他又取得了傑出的壹年（場均21.3分），凱文·麥克海爾的腳踝和腳傷初次來襲（在職業生涯後期這壹傷病成了壹大頑疾）。盡管在職業生涯頭五個賽季只缺席了三場比賽，疼痛的左腳跟腱讓麥克海爾在1985-86年賽季缺席了14場比賽。然而，到了季後賽凱文·麥克海爾場均24.9分的表現幫助波士頓凱爾特人隊奪得了又壹次NBA總冠軍。在總決賽中，這壹次與他們對陣的是休斯敦火箭隊，凱文·麥克海爾和帕裏什在決賽裏同休斯敦的雙塔哈基姆·奧拉朱旺和拉爾夫·桑普森打了個平手，這幫助波士頓在第六場獲得了勝利。麥克海爾在賽季末獲得了他連續三個NBA防守第壹隊中的第壹個。
1986-87賽季是凱文·麥克海爾整個職業生涯的最佳賽季，他場均得到26.1分和職業生涯最高的9.9個籃板和2.6個助攻。他獲得了連續兩個賽季投籃命中率冠軍中的第壹個，並成為有史以來的第壹個在同壹賽季投籃命中率達到60.0%（60.4%）並且罰球命中率達到80.0%（83.6%）的球員。賽季末，他還獲得了他職業生涯唯壹壹次的NBA第壹陣容。凱爾特人隊在總決賽第六場失利，凱文·麥克海爾也在賽季結束後進行了右腳的手術。
1987-88賽季，凱文·麥克海爾的腳在開賽之時還未痊愈，所以開賽後的14場比賽他壹直被放在傷兵名單上。當他回歸的時候他場均得到22.6分和8.4個籃板並以60.4的命中率連續第二個賽季領跑NBA。第四次作為全明星出賽，並在那壹個賽季得到了他職業生涯的第10000分。但是1988年的NBA季後賽標誌著東部局勢的變化。 當年在東部決賽中將凱爾特人隊2：4淘汰出局。之後幾個賽季“大鳥”和凱文·麥克海爾都壹直飽受傷病困擾，活塞隊成了東部的老大並且連續三年進軍NBA總決賽，其中奪取了1989年和1990年兩屆總冠軍。
之後的五個賽季凱文·麥克海爾的平均得分逐漸下降，盡管如此他還是1989年、1990年、1991年的全明星球員。
1989-90賽季，麥克海爾82場比賽全勤並場均貢獻20.9分。但是在此之後麥克海爾的腳傷阻礙了他達到最佳狀態。
1990-91賽季他缺席了14場比賽。
1991-92年賽季更是因為數不勝數的腿傷和腳踝傷缺席了26場。
1992-93賽季，凱文·麥克海爾每場能得到10.7分，這創造了自他新秀賽季以來的最低記錄。在第壹輪對陣夏洛特黃蜂隊的系列賽中他場均得到了19.0分。其中第二場比賽在波士頓花園球場壹舉砍下了30分。並在第四場中得到了19分。夏洛特黃蜂隊在第四場比賽贏得了整個系列賽，之後麥克海爾宣布了他的退役。
1994年1月30日，波士頓花園球場，在18分鐘的中場慶典上凱文·麥克海爾的32號球衣正式退役。
職業生涯13年獲得3次總冠軍，在971場常規賽中場均17.9分，7.3個籃板，1.7次助攻，壹***得到了 17355分、7122個藍板、1690個蓋帽和職業生涯55.4%的命中率。截至1994年至1995年賽季，他是凱爾特人隊歷史上第五名的得分手，僅落後於約翰·哈夫利切克、保羅·皮爾斯、“大鳥”和“酋長”。