於1949年出生在美國伊利諾伊州，父母都是農民，小時候在伊利諾伊和阿肯色長大，因為哮喘癥亨利居家搬遷到加利福尼亞的蘋果谷。在高中畢業後進入加州的維克托瓦利學院深造，主修哲學，但是沒有拿到畢業證書，因為他把主要精力放在了兩支搖滾樂隊的演出上。
之後亨利開始從事谷物和大豆的期貨交易，並且借此發家。1981年亨利創建了JWH公司，從事對沖基金行業，在加州爾灣的飛機場附近的壹間小辦公室開始自己的事業，逐步壯大。作為壹名棒球迷的亨利擁有過紐約洋基的股份，也曾單獨擁有佛羅裏達槍魚（據傳以1億5800萬美元收購），之後他賣掉槍魚隊，聯合收購紅襪隊，並且在2004年和2007年兩度品嘗到冠軍滋味，其中尤以04年的奪冠經歷最為曲折，紅襪隊在決賽0-3落後的劣勢下連扳4場，完成驚天逆轉，成為MLB百年首支0-3落後反敗為勝的球隊。亨利在追逐榮譽的同時並沒有隨波逐流在球票上大賺壹筆，他表示自己非常在意球迷是否有能力購票看球，他還擴建更新了紅襪主場芬偉公園，此舉頗受好評。此外他在2007年收購納斯卡車隊RFR的2年後，也收獲了冠軍。
值得壹提的是2006年時亨利的預估資產是8億6000萬美元，當時他位列波士頓50大富豪。在2009年的福布斯富豪榜排名647位，資產則達到了11億美元。