曹操因為大愛，在自己的陣營裏獲得了很多人才，所以他的陣營裏有很多著名的將領。雖然夏侯惇與其他大期貨相比並沒有太多的戰績，但他被曹操重用，壹生官位不斷上升。首先，曹操創業的時候，夏侯惇壹直為他效力，所以曹操非常重視這個人，夏侯惇確實是壹個非常忠誠的將軍，這為他後來的發展奠定了堅實的基礎。夏侯惇和曹操本來就是壹家人。曹操本來姓夏侯，因祖上送人而成為曹氏壹員。夏侯惇雖然打了很多敗仗，但是曹操對他也很器重，夏侯惇也很忠心。曹操善於用詭計。
他不喜歡那些不近人情的人，夏侯惇的行為和言論都是直來直去的，遇事從不拖沓，這也是他獲得曹操重視的原因。曹操犯法後，夏侯元代替監禁，曹操救出夏侯元，這三個人的關系越來越密切，兩家的關系也越來越深。後來，夏侯元娶了曹操的妹妹，曹操的女兒嫁給了夏侯淳的二兒子，夏侯元的大兒子嫁給了曹操的表妹，這才真正拉近了兩家的距離。這兩個人之所以被曹操扛上，不僅是因為這三個人有同鄉親家的關系，也和夏侯元、夏侯淳自身的才能有著密不可分的關系。
在與呂布的戰鬥中，他表現出了堅強勇敢的壹面，救了兗州卻被射中了壹只眼睛。奪得徐州後，夏侯惇被任命為高安鎮的鎮長。他還主持斷水建湖，帶領軍士種糧，幫助百姓度過蝗災。才使他在文藝研究上極為突出，掌管壹黨政務。夏侯惇是壹個極其廉潔的人，史書上有記載:“雖在軍中，卻迎師從教。性明確，錢分多了，官不夠，治不了業。”由此可見，夏侯惇的性格和才華也是出眾的。公元220年，曹操病逝，夏侯惇升任大將軍後不久就追隨曹操。