1986考入上海財經大學，最終獲得理學學士學位。
1990-1992曾在甘肅蘭州等地工作。
1992-1994去了海南，在外貿、期貨、股市奔波。
1994 165438+10月到北京，任華夏證券股市研究中心副總經理。
1996參加“首屆中國證券市場投資冠軍賽”，獲得亞軍。
1997成立東方趨勢投資顧問有限公司。
1998參加股票推薦比賽，以274%的收益率奪冠。
2000年參加了收益率2000%的“南北賽跑”，壹戰成名。
2000年7月，青山紙業被廣泛推薦。
2000年9月11，繼續強烈推薦青山紙業。當日，該股出逃明顯。此後5年，該股壹路下跌，2005年7月最低跌至1.68。輿論嘩然，趙笑雲被貶為“中國第壹信托”
2001，趙笑雲帶著妻子去英國留學。
2002年，趙笑雲及其東方趨勢被證監會禁入。
2003年，他獲得英國埃克塞特大學國際關系研究法律碩士學位。
2005年獲倫敦政治經濟學院經濟史系全球經濟史理學碩士學位。他正在攻讀博士和CFA。
2008年底，有媒體報道趙笑雲“回歸”。
2009年3月，他聲稱要帶20億英鎊回上海投資。