到了公元1511年，殉道者彼得·丹吉耶拉寫的《巴比倫的使者》壹書提到了百慕大和西班牙人。同年，西班牙在海圖上增加了島嶼。西班牙和葡萄牙的船只使用百慕大作為鮮肉和水的補給站。然而，鬼魅傳說卻讓人不敢在“魔鬼島”長久定居。據說這個故事是由鳥類刺耳的叫聲(很可能是百慕大海燕)和持續的風暴(大多數早期遊客都是在這種情況下到達的)引起的。
百慕大和岡薩雷斯·費迪南多·奧維耶多在1514-1515左右對百慕大進行投機，意圖購買島上的豬作為鮮肉期貨，賣給將來來往的船只。然而，百慕大惡劣的氣候阻礙了他們登陸。
幾年後，壹艘從聖多明各返回的葡萄牙船撞上了礁石上的兩塊巖石。船員們竭盡全力營救，並在接下來的四個月裏用百慕大柏樹建造了壹個新的船體，回到了最初的出發點。據說，其中壹名滯留船員在西班牙巖石上刻上了首字母“R”和“P”以及年份“1543”。最初的字母可能是“Rex Portugaline”的象征，後來被西班牙人誤傳，以至於這塊石頭被誤稱為“西班牙石”。
在隨後的壹個世紀裏，有些人大概停留在百慕大的水平，但還沒有人定居。英國在弗吉尼亞的前兩個殖民地失敗了，英國國王詹姆斯壹世和英國國王詹姆士六世毅然決定授予弗吉尼亞公司皇家特許經營權。1609年，海軍上將喬治·薩默斯爵士，該公司的艦隊司令，率領艦隊離開英格蘭，幫助兩年前被殖民化的詹姆斯敦殖民地。薩默斯曾與弗朗西斯·德雷克爵士和沃特·羅利爵士壹起航行，積累了經驗。船隊在風暴中受損，旗艦“海洋冒險號”在百慕大附近海域失事(如百慕大紋章所描繪的)，幸存者只好在新領地生活。(威廉·莎士比亞的戲劇《暴風雨》可能受到了威廉·斯特雷奇對海難的敘述的影響。)英國王室認領百慕大，於是在弗吉尼亞公司的章程中加入了相關條款。1615年，百慕大移交了壹家新公司──薩默斯島公司(薩默斯島仍是殖民地的正式名稱)，由相同的股東組成。美國的第壹枚英國硬幣就是在這裏鑄造的。
在1610年，海洋探險的大部分幸存者被兩艘百慕大制造的船帶到了詹姆斯敦。約翰·羅爾夫是幸存者之壹，他的妻子和孩子被埋在百慕大。後來，他在詹姆斯敦與酋長包華頓的女兒波卡洪塔斯結婚，羅爾夫獨自開創了弗吉尼亞州的煙草業(伐木業將成為該殖民地的經濟基礎)。1612隨著天罡的到來，被仔細研究過的百慕大殖民終於開始了。
由於土地短缺，百慕大面臨著人口增長帶來的問題。在最初的兩個殖民世紀，當地人口被穩定的移民所控制。在美國獨立戰爭之前，有1萬百慕大人移民，主要是移民到美國南部。在那裏，英格蘭(後來被稱為大不列顛)正在取代西班牙成為統治歐洲的帝國。18年底之前，源源不斷的外來移民還沒有停止，航海業成為唯壹的行業。當時島上至少有三分之壹的人力隨時在海上航行。
然而，在17世紀，薩默斯島公司壓制了造船業，因為他們需要百慕大人務農來賺取收入。百慕大不可能是壹個成功的農業殖民地。據悉，運送煙草到英國的百慕大柏木箱和來自比奈利的貨物更是價值不菲。然而，弗吉尼亞殖民地生產的煙草質量和數量都比百慕大好。薩默斯島公司倒閉後，百慕大人立即放棄農業，轉而從事造船。他們在農業用地上重新種植了原生柏樹(Sabina Bermuda，學名“杜松”，又名“百慕大柏”)，樹木迅速長滿全島。百慕大人充分利用特克斯和凱科斯群島，在砍伐森林後，他們開始了世界上最大的鹽貿易。鹽貿易成為百慕大下個世紀的經濟支柱。
百慕大水手希望進行貿易，而不僅僅是供應鹽。然而，捕鯨業、私掠巡航和商業貿易穩步發展。百慕大三角帆船的速度和機動性受到高度重視。特拉法爾加戰役結束時，百慕大的單桅帆船、皇家海軍中速度最快的船只之壹“泡菜”號(HMS Pickle)甚至帶著勝利的喜訊和海軍上將納爾遜勛爵(Lord Nelson)的死訊全速返回英國。
美國獨立戰爭後，皇家海軍為了改善港口，在愛爾蘭島上建立了壹個大型造船廠。在未來，海軍將該基地視為戰略資產，後來該基地對美國更有利(見下壹段)。百慕大允許美利堅合眾國的“封鎖信使”號宇宙飛船在向南航行前停留壹段時間。現在，壹個小博物館保存了邦聯軍隊用於間諜活動的辦公室。
20世紀初，隨著現代交通和通訊系統的發展，百慕大成為美國、加拿大和英國遊客的熱門旅遊目的地。1930年，美國頒布了《斯穆特-霍利關稅法案》，中斷了百慕大繁榮的對貿易夥伴的農業出口貿易(主要是向美國供應新鮮蔬菜)，鼓勵百慕大發展旅遊業。從經濟角度來看，旅遊業的重要性緊隨國際金融業之後。