特朗普的“傳奇事件”其實很多。他先是選擇加入民主黨，同年又投了共和黨的票。然而，在1999年，特朗普轉投了美國改革黨，並在2000年以美國改革黨候選人的身份參加了美國總統選舉，但由於特朗普宣稱“害怕與太多人握手，以免感冒”，他選擇退出選舉。覺得這裏太小看不起特朗普了。在他宣布退出總統選舉後，他於2001加入了民主黨，但僅僅8年後，他再次轉向共和黨。他在2011年宣布退出共和黨後，沒有加入其他政黨，但他在2012年第三次加入共和黨，並壹直保持至今。
從特朗普選擇的政黨來看，特朗普並沒有貫穿其中。他選擇政黨主要是為了實現自己的想法。這表明特朗普在核心價值觀方面仍有欠缺。當然，特朗普多次更換主要政黨也顯示出特朗普“善變”的壹面，這也是特朗普執政的最大特點。無論是國內政策還是外交政策，特朗普總是“朝三暮四”，經常導致盟友不知所措，這實際上極大地損害了美國的利益。
事實上，特朗普在娛樂圈非常有名。他在《星光大道》中壹戰成名，憑借《捉妖記》、《亡命之國》和《華氏119》等電影獲得金酸莓獎最差男主角、最差男配角和最差銀幕組合獎。然而，2004年由特朗普制作並主演的真人秀《學徒》曾兩次入圍最佳競技真人秀。